Bugsy Siegel bio je prvi hollywoodski gangster. Bio je karizmatičan, zgodan, prijateljevao je s filmskim glumcima, političarima i pripadnicima visokog društva, i bio je hladnokrvan ubojica.
Bugsy Siegel, pravim imenom Benjamin Siegel, rođen je u obitelji židovskh imigranata u Brooklynu dana 28. veljače 1906. godine. Odrastao je u četvrti Williamsburg u kojoj je vladao kriminal u kojem su prednjačile irske i talijanske bande. Već u tinejdžerskoj dobi iznuđivao je novac od trgovaca koji su prevozili sitnu robu na kolicima po ulicama njujorške Lower East Side.
Godine 1918. sprijateljio se s Meyerom Lanskyjem. Meyer Lansky bio je organizator male bande koja se bavila kockanjem i krađom automobila. Lansky je težio organizirati židovske tinejdžere iz svog bruklinskog kvarta na isti način kako su bili organizirani Talijani i Irci. Prva osoba koju je pridobio za svoju bandu bio je Benjamin Siegel. Siegel je postao krijumčar alkohola i bio je uključen u te poslove u nekoliko gradova na Istočnoj obali. Siegel i Lansky osnovali su Bugs and Meyer Mob koja se bavila ugovorima između različitih bandi koje su krijumčarile alkohol u New Yorku i New Jerseyju. Deset godina kasnije osnovali su Murder, Inc.
Tijekom dvadesetih godina 20. stoljeća, kralj mafije Charles ”Lucky” Luciano i određeni broj ostalih talijanskih kriminalaca, organizirali su se u nacionalni sindikat. Siegel je postao važan igrač u ovoj novoosnovanoj kriminalnoj grupi. Jedan od ciljeva grupe bila je eliminacija starih gangstera u New Yorku. Siegel je bio jedan od četvero plaćenih ubojica koji su bili unajmljeni 1931. godine za ubojstvo sicilijanskog gangstera Joe Masseria, zvanim ”the Boss”.
Godine 1937. Siegel je premjestio kockarske i reketarske poslove na Zapadnu obalu. Nastanio se u Kaliforniji i osnovao kockarnice, organizirao kockarska krstarenja, te preuzeo poslove na crnom tržištu prostitucije, narkotika i reketarenja. Vodio je ekstravagantan životni stil na Beverly Hillsu gdje je kupio luksuzan posjed, posjećivao je zabave za visoko društvo i prijateljevao s hollywoodskim mogulima i starletama.
Kasnih 30-ih počeo se viđati s glumicom Virginiom Hill. Postali su upečatljiv par poznat po svojoj divljoj naravi i glamuroznom izgledu. Godine 1945. preselili su se u Las Vegas gdje je Siegel počeo raditi na svom snu o izgradnji kockarske meke u pustinji Nevade. Sa sredstvima istočnog kriminalnog sindikata započela je izgradnja Flamingo Hotela i kasina pod nadzorom Siegela. Prvotno je bilo predviđeno da će projekt koštati 1.5 milijuna dolara, troškovi su se popeli na više od 6 milijuna dolara. Kada je otkriveno da su dodatni troškovi nastali zbog Siegelovih krađa i lošeg upravljanja, Lansky – koji je do tada postao istaknuti član istočnog sindikata, izdao je svojeg prijatelja.
U večernjim satima dana 20. lipnja 1947. godine, Siegel je brutalno ubijen dok je sjedio u svojem dnevnom boravku na Beverly Hillsu, rafalnom paljbom kroz prozor. Tri Lanskyjeve skupine istodobro su ušle u Flamingo Hotel i objavile da ga preuzimaju. Premda je Lansky negirao svoju uključenost u ovaj napad, nema sumnje da je Siegel ubijen po nalogu sindikata.
U Bialystoker Sinagogi na Lower East Side u New Yorku, stoji memorijalna pločica za Bugsy Siegela na kojoj je naznačen datum njegove smrti kako bi oni koji ga oplakuju mogli reći kadiš na godišnjicu smrti. Njegova pločica se nalazi ispod pločice na kojoj je utisnuto ime njegova oca, Maxa Siegela, koji je preminuo dva mjeseca prije svoga sina.
